Sau nhiều năm sinh sống tại Ginama, có nhiều tranh chấp xuất hiện giữa Kanamaru và những người hàng xóm của mình.[3] Ông rời Ginama và đến Shuri, kinh đô của vương quốc Lưu Cầu năm 1441, và trở thành một người hầu hay tùy tùng của hoàng thân Shō Taikyū. Sau khi Shō Taikyū trở thành vua vào năm 1454, Kanamaru trở thành người quản lý ngân khố của hoàng gia,[3] và năm 1459[2] giành được chức vị Omonogusuku osasu no soba (御物城御鎖側 (ngự vật thành ngự tỏa trắc), Omonogusuku osasu no soba?), chịu trách nhiệm các vấn đề đối ngoại và thương mại. Ông cũng được cấp lãnh địa, và trở thành Ngự điện Uchima (内間御殿]], Uchima-udun?).[1][2]

Nổi lên một khác biệt về quan điểm giữa Kanamaru và Shō Toku, người kế vị Shō Taikyū vào năm 1461,[1][2] có thể liên quan đến các tổn hao quân sự khi tiến hành đánh đảo Kikaigashima,[3] khiến Kanamaru phải rời Shuri và lui về Uchima.[1][2] Shō Toku đã chết ngay một thời gian sau đó, tuy nhiên, và trong cuộc thảo luận sau đó giữa các quan chức cao tuổi để chọn người kế vị, Kanamaru đã được lựa chọn và lên ngôi, và lấy tên hoàng gia là Shō En.[2] Tuy nhiên sử gia George H. Kerr, lưu ý rằng sử sách chính thức được viết dưới sự bảo trợ của những người kế vị của Shō En; các chi tiết về các chết của Shō Toku vẫn còn một số huyền bí, và các ghi chép truyền thống chỉ đơn giản chỉ ra rằng có một sự thay đổi về lòng trung thành của các quý tộc và các quan hướng về phía Kanamaru, hay rằng những thành phần ủng hộ Kanamaru đơn giản là đông hơn những người bên cạnh vị vua trước.[3]